経緯の詳細は不明であるが、室町時代に入ると下国（しものくに）と上国（かみのくに）の二家に分かれ対立したと見られている。上国家は出羽小鹿島や出羽湊（現秋田県秋田市）を領し、後に秋田郡を制して秋田城介を称した。
一方、津軽を領した下国家は15世紀半ば頃、東の八戸方面から勢力を伸ばしてきた南部氏に追われ、いったん蝦夷島に逃れた後室町幕府の調停で復帰したものの再度蝦夷地に撤退[14][16]、更に出羽に移り檜山（現秋田県能代市）を中心に出羽最北部西半から蝦夷地南部を領した。近年の発掘結果からは、十三湊遺跡の最盛期は14世紀半ばから15世紀前半と推測されており、文献資料と矛盾しない結果となっている[13][15]。
下国家と上国家は、それぞれ陸奥国北辺と出羽国北辺で蝦夷管領の役割を果たしていたとも推察されている[17]。この頃から「安藤」の表記を「安東」とする例が多くなるが理由は明らかでない[18]。
更に、室町幕府の奥羽大名施策において、両安東氏を屋形号を称する家柄として秩序立てていたとする見解もある
出羽南遷前の康季は若狭国羽賀寺の再建に際して奥州十三湊日之本将軍と称し、天皇もその呼称を認めていたということが知られているが、盛季以前の下国家の系譜は諸系図によりまちまちであり、一級史料に見える名と系図の名が一致しない等系図の信憑性に疑問が持たれているため、実態については、いまだ研究の途上にある。盛季以降の系譜については生没年等に諸説あるものの、ほぼ疑いのないものと考えられている。
政季は分家の潮潟安藤家出身であったが、下国家の蝦夷島撤退のころ南部氏の捕虜となり、まもなく南部水軍の根拠地であった田名部（むつ市）を知行し「安東太」を称した。これを、南部氏が政季を傀儡とし北方海域の各地に広く分布していた安藤氏の同族を掌握したため、北方海域の安定化と幕府権威の浸透につながったとし、このとき下国家は断絶し潮潟安藤政季から新たに檜山安東氏が始まるとしている説がある[14][19]。
しかし政季もまた南部氏と対立し戦闘に敗れて蝦夷島に撤退している。このとき、三守護職を代官として設置した（道南十二館）ことが『新羅之記録』に記載されているが、実態は安東家政或いは安東定季が一人守護として統括していたとする見解も出されている[14]。
下国家は安東政季以降、津軽と隣接する出羽国河北を本拠地とし、津軽帰還を試みたが果たせなかった。1456年（康正2年）、「河北千町」を領していた葛西秀清を政季・忠季父子が滅ぼしてここに本拠を構え、政季が築城を開始して忠季が1495年（明応4年）頃に修築を完了したのが、檜山城である。以後、尋季、舜季、愛季、実季まで5代にわたり下国家檜山安東氏の居城となり、ここを本拠に陸奥国比内、同国阿仁方面に勢力を拡大したと見られる。比内と阿仁が出羽国の一部として扱われるようになったのは、これ以後と推定される。
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忠季以降の安東氏は、檜山築城や寺院建立を行う一方で蝦夷島の経営にも努め檜山屋形と称した。しかし、次第に蝦夷島が安東氏の統制から離れ始め、特に蝦夷において被官であった蠣崎氏が上国守護職に加えて松前守護職を名乗ったことを追認せざるを得なくなるなど、戦国時代前期には実質上北出羽の一豪族となった。
しかし、下国家はなおもかつての勢力圏の支配の意欲を捨てておらず、東海将軍を称して内外に出羽、陸奥北部から蝦夷にかけての支配圏を誇示しようとした（これには否定的見解も出されている[14]。）。特に舜季は蝦夷地に渡り蠣崎氏とアイヌとの講和を仲介するなど蝦夷に対する一定の権威を示している[11]。一方で日本海海運の拠点であった小浜湊に代官関戸氏を置いていたとの見解もあり、北日本海に止まらない活動範囲も指摘されている